Click to learn more about George V. Dobovenko Памяти Учителя - Жоржа Васильевича Дубовенко

“Несмотря на успехи, все-таки нам полезно время от времени останавливаться, чтобы посмотреть, верно ли мы понимаем предмет и границы нашей науки: необходимо быть всегда на страже, чтобы суметь отличить то, что может быть допущено как возможность, от того, что запечатлено наукой достоверностью. Немного столь полезно в науке, как именно эта остановка с целью уяснить себе, куда идешь и где теперь находишься."

Пэдж, английский геолог
(Цит. по кн.: “Слово о науке”, М.: “Знание”, 1986.)

 

Результаты проведённых исследований изложены в четырёх главах настоящей работы. Оговоримся сразу же - порядок появления глав не связан ни с хронологией, ни с относительной важностью того или иного раздела, но отражает структуру работы в том смысле, что каждая глава посвящена обсуждению определённых вопросов, которые постоянно находятся в поле зрения, и проблем, которых так или иначе приходится касаться на любом временном отрезке исследования.

В Главе 1 обсуждается установление строения, конфигурации и конформации терпеновых соединений, что имеет значение не только при изучении новых природных терпеноидов, но и важно в случае синтетических производных, поскольку влияние пространственной организации молекул на реакционную способность терпеноидов трудно переоценить. В этом разделе обсуждены некоторые общие приёмы, использованные в работе для установления строения терпеновых соединений, на одном примере подробно продемонстрировано как это делается, и приведены результаты изучения структуры всех фигурирующих в работе терпеновых соединений. Такая компоновка материала позволила в остальных главах не акцентировать внимание на этом вопросе и не обсуждать деталей, связанных с установлением строения образующихся веществ, а всё внимание сосредоточить на других важных проблемах. В Главе 2 на примере изучения окислительных превращений тритерпеноидов урсанового ряда показано, как именно учитывались особенности пространственного строения сложных терпеновых молекул в работе по изучению их свойств, осмыслению и интерпретации экспериментального материала - как собственного, так и полученного ранее другими авторами. Глава 3 посвящена разработке конкретных синтетических приёмов для превращения природного монотерпенового углеводорода (+)-3-карена в известные биологически активные вещества - соединения группы пиретроидных инсектицидов, полупродукты для их синтеза а также структурные аналоги пиретроидов. Далее показано, как синтетический приём, разработанный для достижения конкретной цели, приобретает значение уже вне зависимости от этой цели. С одной стороны, разработанная схема позволила решить конкретную задачу по превращению (+)-3-карена в пиретроидные соединения, а с другой стороны, породила ряд молекул, которые для данной задачи не представляли самостоятельного интереса, являясь лишь полупродуктами и вспомогательными веществами, но в которых удалось разглядеть огромный синтетический потенциал. Результаты работы, приведённые в Главе 4, демонстрируют, как этот потенциал реализован на самом (+)-3-карене и на других структурно родственных объектах, и как синтетический приём превратился в метод, являющийся исключительно полезным инструментом и создавший мощную базу для расширения и углубления исследований в данной области.

Экспериментальные исследования, описанные в Главах 1 и 2, проведены автором; результаты, изложенные в Главе 3, получены частью - автором, частью - Алексеем Валерьевичем Рукавишниковым под руководством автора; цикл работ, положенный в основу Главы 4, выполнен частично автором, а в основном - сотрудниками Группы изучения химии терпеновых соединений НИОХ Бакуновым Станиславом Аркадьевичем, Петуховым Павлом Анатольевичем, Поповым Сергеем Александровичем и Чибиряевым Андреем Михайловичем под руководством автора.

Автор выражает искреннюю признательность Валентине Алексеевне Пентеговой и Леониду Борисовичу Володарскому, благодаря усилиям которых была открыта возможность для проведения самостоятельных научных изысканий. Автор благодарит Владимира Александровича Бархаша за многочисленные и исключительно полезные дискуссии, а сотрудников Группы изучения химии терпеновых соединений НИОХ - Бакунова Станислава Аркадьевича, Петухова Павла Анатольевича, Попова Сергея Александровича, Рукавишникова Алексея Валерьевича, Чибиряева Андрея Михайловича - за терпение и блестящую экспериментальную работу. Автор также благодарит сотрудников Группы рентгеноструктурного анализа НИОХ Багрянскую Ирину Юрьевну, Гатилова Юрия Васильевича, Рыбалову Татьяну Васильевну и сотрудников Группы ЯМР-спектроскопии НИОХ Денисова Алексея Юрьевича, Корчагину Дину Владимировну, Маматюка Виктора Ильича, Шакирова Махмута Минахметовича за многолетнее плодотворное сотрудничество. Автор благодарен коллегам - Алексееву Александру Анатольевичу, Белоусовой Надежде Ивановне, Гущиной Нине Ивановне, Добротворскому Андрею Кировичу, Конченко Сергею Николаевичу, Кореневу Сергею Владимировичу, Неделькиной Светлане Викторовне, Ралдугину Виктору Алексеевичу, Салганику Рудольфу Иосифовичу, Сальникову Георгию Ефимовичу, Торопову Олегу Владимировичу, Федотову Мартину Александровичу, Холдеевой Оксане Анатольевне, Чанкиной Ольге Васильевне, Шашиной Наталье Игоревне, принимавшим участие в проведении исследований, в соавторстве с которыми написаны статьи, положенные в основу диссертации и приведённые в следующем разделе, но чьи результаты не включены в данную работу. Автор благодарит Кукину Татьяну Петровну, Хан Владимира Александровича, Шевцова Сергея Александровича, Шмидт Эмму Николаевну и Ярошенко Наталью Ивановну, а вместе с ними - всех сотрудников Лаборатории лесохимии НИОХ, настоящих и бывших, без помощи и постоянной поддержки которых выполнение настоящей работы было бы невозможно. Автор благодарит за финансовую поддержку провёденных исследований Сибирское отделение Российской академии наук, Российский фонд фундаментальных исследований, Международный научный фонд (International Science Foundation), Новосибирское отделение фонда "Культурная инициатива", Международную ассоциацию по содействию кооперации с учеными СНГ (International Association for the Promotion of Cooperation with Scientists from the Independent States of the Former Soviet Union, INTAS).