- Haasnoot C.A.G., De Leeuw F.A.A.M., De Leeuw H.P.M., Altona C. Org.
Magn. Res. 1981, vol. 15, p. 43.
- Буркерт У., Эллинджер Н. Молекулярная
механика, М.: "Мир", 1986.
- Кларк Т. Компьютерная химия,
М.: "Мир", 1990.
- (а) Бурштейн К.Я. Журнал
структурной химии, 1987, том 28, № 2, с. 3. (б) Войтюк
А.А., Близнюк А.А. Изв. АН СССР, сер.хим., 1989, № 8,
с. 1785.
- Хобза П., Заградник Р. Межмолекулярные
комплексы. М.: “Мир”, 1989.
- Kollman P. Chem. Rev., 1993, vol. 93, No 7,
p.2395; (и другие обзоры этого номера).
- Верещагин А.Н., Вульфсон С.Г. Методы
определения конформаций сложных молекул. В
книге: Конформационный анализ
элементоорганических соединений. М.: Наука, 1983,
с.6.
- Marchand A.P. Stereochemical Applications of NMR
Studies in Rigid Bicyclic Systems. In Methods in Stereochemical Analysis,
Verlag Chemie International,Inc., Florida,1982, vol. 1.
- Kowalewski J. Calculation of Nuclear Spin-Spin
Coupling Constants. In Progress in NMR Spectroscopy, 1977, vol. 11, No 1.
- Haasnoot, C.A.G.; De Leeuw, F.A.A.M.; Altona, C. Tetrahedron,
1980, v. 36, p. 2783.
- Barfield M., Smith W.B. J. Amer. Chem. Soc.
1992, vol. 114, p. 1574.
- Jaime C., Хsawa E., Takeuchi Y., Camps P. J. Org.
Chem. 1983, vol. 48, p. 4514.
- (a) Kessler H., Bats J.W., Griesinger C., Koll S., Will
M., Wagner K. J. Amer. Chem. Soc. 1988, vol. 110, p. 1033. (b) Hruby V.J., Lung-Fa
Kao, Pettitt B., Karplus M. J. Amer. Chem. Soc. 1988, vol. 110, p. 3351. (c) Raap
J., Van Boom J.H., Van Leishout H.C., Haasnoot C.A.G. J. Amer. Chem. Soc. 1988,
vol. 110, p. 2736. (d) Inman W., Crews P. J. Amer. Chem. Soc. 1989, vol. 111, p.
2822.
- Vorobjev A.V., Shakirov M.M., Raldugin V.A., Heathcock
C.H. J. Org. Chem. 1995, vol. 60, p. 63.
- (a) Gutowsky H.S., Karplus M., Grant D.M. J. Chem.
Phys., 1959, vol. 31, p. 1278. (b) Maciel G.E., McIver J.W., Jr., Ostlund N.S., Pople
J.A. J. Amer. Chem. Soc., 1970, vol. 92, p. 4151.
- Barfield M., Grant D.M. J. Amer. Chem. Soc., 1963,
vol. 85, p. 1899.
- Karplus M., J. Amer. Chem. Soc., 1963, vol. 85,
p. 2870.
- Garbish E.W.,Jr. J. Amer. Chem. Soc., 1964, vol.
86, p. 5561.
- (a) Barfield M., Dean A.M., Fallick C.J., Spear R.J.,
Sternhell S., Westerman P.W. J. Amer. Chem. Soc., 1975, vol. 97, p. 1482. (b)
Сергеев Н.М. Спектроскопия ЯМР, Изд-во
Московского университета, 1981.
- Breitmaier E., Voelter W. Carbon-13 NMR
Spectroscopy. High-Resolution Methods and Applications in Organic Chemistry and
Biochemistry; VCH Publishers, Inc.: New York. 1987.
- Kalinowski H.-O., Berger S., Braun S. Carbon-13 NMR
Spectroscopy; Wiley: Chichester, 1988.
- Nuclear Magnetic Resonance Shift Reagents. Ed. by
Sievers R.E., Academic Press, Inc., New York, 1973.
- Noggle J.H., Schirmer R.E. The Nuclear Overhauser
Effect. Chemical Applications. Academic Press, Inc., New York, 1971.
- Здесь
и далее по тексту, в квадратных скобках даны
ссылки на опубликованные работы автора,
приведенные в отдельном разделе (в верхней части страницы)
- В данном случае достаточно
простого рассмотрения молекулярных моделей
(типа моделей Дрейдинга), в более сложных случаях
можно использовать метод молекулярной динамики
и процедуры генерирования конформаций средне- и
макроциклических соединений: Стилл У. Стереохимический
контроль в макроциклических соединениях. В кн. Современные
направления в органическом синтезе. М.: “Мир”,
1986, с. 322.
- Конформация, найденная для
кристаллического состояния, конечно же не в
точности совпадает с конформацией 2-Г -
различия существуют, хотя и несущественные:
разница в значениях внутрициклических
торсионных углов не превышает ± 10° .
- подробнее см. раздел 3.1. (вставить ссылку)
- Ярошенко Н.И., Ралдугин В.А. Химия
природ. соедин., 1989, № 2, с. 220.
- Ралдугин В.А., Стороженко В.Г.,
Резвухин А.И., Пентегова В.А., Горовой П.Г., Баранов
В.И. Химия природ. соедин., 1981, № 2, с. 163.
- Anderson J.R., Briant C.E., Edwards R.L., Mabelis R.P.,
Poyser J.P., Spenser H., Whalley A.J.S. Chem. Commun. 1984, № 7, p. 405-406.
- Хан В.А., Гатилов Ю.В.,
Дубовенко Ж.В., Пентегова В.А. Химия природ.
соедин., 1979, № 5, с. 652-658.
- Carman R.M., Mathew P.C., Saraswathi G.N., Singaram B.,
Verghese J. Austr. J. Chem., 1977, vol. 30, p. 1323
- Erman W.F. Chemistry of Monoterpenoids. An
Encyclopedic Handbook, Parts A and B, Marcel Dekker, New York, 1985.
- Нисневич Г.А., Корчагина Д.В.,
Макальский В.И., Дубовенко Ж.В., Бархаш В.А. Журнал
органической химии, 1993, том 29, вып. 3, с. 524.
- Bowen J.P., Allinger N.L. Molecular Mechanics: The
Art and Science of Parametrization. In: Reviews in Computational Chemistry, VCH
Publishers, Inc., New York, 1991, vol. 2, p. 81.
- (a)Podlogar B.L., Raber D.J. J. Org. Chem., 1989, vol.
54, p. 5032. (b) Гатилов Ю.В., Рыбалова Т.В. Тезисы
докладов VIII Всесоюзного симпозиума по
межмолекулярному взаимодействию и конформациям
молекул. Новосибирск, 1990; часть 1, с. 113.
- Thomas W.A. Ann. Rev. NMR Spectrosc., 1968, vol.
1, p. 43.
- Nikles M., Sequim U. Tetrahedron, 1992, vol. 48,
p. 683.
- см раздел 3.1.(вставить
ссылку)
- Наличие соседнего
трехчленного цикла может существенным образом
усложнять зависимость величины константы 3J
от двугранного угла: Denisov A.Yu., Tychshishin E.A., Tkachev A.V.,
Mamatuk V.I. Magnetic Resonance in Chemistry, 1992, vol. 30, p. 886.
-
-
- Brieskorn C.H. Pharmaz. Zentralhalle, 1956, vol.
95, p. 235.
- (а) Телятьев В.В. “Полезные
растения Центральной Сибири”, Иркутск,
Восточно-Сибирское книжное изд-во, 1987. (б) Минаева
В.Г. “Лекарственные растения Сибири”,
Новосибирск, Наука, Сибирское отделение, 1991.
- Collins M.-A., Charles, H.P. Food Microbiol., 1987,
vol. 4, p. 311.
- Василенко Ю.К., Лисевицкая Л.И.,
Фролова Л.М., Парфентьева Е.П., Скульте И.В.,
Василенко А.Ю., Кожарский В.В., Восканьян В.Л. Фармакология
и Токсикология, 1982, том 45, № 5, c. 66.
- Kowalewski Z., Kortus M., Kedria W., Koniar H. Arch.
Immunol. Ther. Exp., 1976, vol. 24, p. 115.
- Kozai K., Miyake Y., Kohda H., Kametaka S., Yamasaki
K., Suginaka H., Nagasaka N. Caries Res. 1987, vol. 21, p. 104.
- Chaturvedi A.K., Parmar S.S., Nigam S.K., Bhatnagar
S.C., Misra G., Sastry B.V.K. Pharmacol. Res. Commun. 1976, vol. 8, p. 199.
- (a) Hostettmann-Kaldas M., Nakanishi K. Planta Med.,
1979, vol. 37, p. 359. (b) Залетова Н.И., Щавлинский А.Н.,
Толкачев О.Н., Выкханова С.А., Фатеева Т.В.,
Крутикова Н.М., Ярцева И.В., Клюев Н.А. Хим.-Фарм.
Журнал, 1986, том. 20, с. 568.
- (a) Jeger O., Borth R., Ruzicka L. Helv. Chim. Acta,
1946, vol. 29, p. 1999. (b) Majumder P.L., Chakraborty M. Tetrahedron, 1979, vol.
35, p. 2397. (c) Majumder P.L., Bagchi A. Tetrahedron, 1983, vol. 39, p. 649. (d)
Siddiqui S., Siddiqui B.S., Adil Q., Begum S. Tetrahedron, 1990, vol. 46, p. 3569.
- Ни само соединение 29, ни
соответствующее 3-гидроксипроизводное не дают
кристаллов, пригодных для рентеноструктурного
исследования.
- Из-за плохой растворимости
соединения 32 эксперименты проведены на
соответствующем 3-О-формильном производном,
метилированном по С-28 карбоксильной группе.
- (a) Rebek J. Jr., Marshall L., McManis J., Wolak R. J.
Org. Chem., 1986, vol. 51, p. 1649 (and references therein). (b) Rebek J. Jr. Heterocycles,
1981, vol. 15, p. 517 (and references therein). (c) Corey E.J., Niwa H., Falck J.R. J.
Amer. Chem. Soc. 1979, vol. 101, p. 1586.
- Расчёты показывают, что
расстояние О.....С-13 в структуре 37 составляет
не более 2.9 ангстрем.
- По результатам расчётов,
расстояние О.....С-28 для структуры 38 составляет
3.1 ангстрем.
- Lewis K.G., Tucker D.J. Austr. J. Chem., 1983,
vol. 36, p. 2297.
- (a) Pradhan B.P., Mukherjee M.M., Chakrabarti D.K.,
Shoolery J.N. Indian J. Chem., 1983, vol. 22B, p. 12. (b) Mehrotra R., Singh C.,
Popli S.P. Indian J. Chem., 1990, vol. 29B, p. 425.
- Crossley N.S., Darby A.C., Henbest H.B., McCullough
J.J., Nicholls B., Stewart M.F. Tetrahedron Lett. 1961, p. 398.
- (a) Trahanovsky W. S., Cramer J., Brixiuss D. W. J.
Amer. Chem. Soc., 1974, vol. 96, p. 1077. (b) Сергучев Ю.А.,
Белецкая И.П. Успехи Химии, 1980, том 49, с. 2257. (с)
Elmore P. R., Reed R. T., Terkle-Huslig T., Welch J. S., Young S. M., Landolt R.G. J.
Org. Chem., 1989, vol. 54, p. 970. (d) Sayre L. M., Jensen F. R. J. Org. Chem., 1978,
vol. 43, p. 4700.
- Dessau R. M., Heiba E. I. J. Org. Chem., 1975,
vol. 40, p. 3647.
- Красуцкий П.А., Баула О.П.,
Фокин А.А., Юрченко А.Г., Промоненков В.К. “Стереоселективные
методы синтеза пиретроидов”, в кн.: Итоги
науки и техники; органическая химия, том 9,
Москва, 1988.
- Арсенал современной
синтетической органической химии безграничен, и
получение разнообразных азотсодержащих
производных можно осуществить множеством
различных способов, но будем помнить, что
получение азотсодержащих соединений является
здесь средством осуществления разрыва
углерод-углеродной связи, поэтому мы сейчас
отбросим из рассмотрения все способы за
исключением тех, которые наиболее просты и
скорейшим путем приводят к цели.
- Горяев М., Плива И. "Методы
исследования эфирных масел", Из-во АН КазССР,
Алма-Ата, 1962.
- Widmark, G. Arkiv Kemi, 1957, vol. 11, Nr. 20,
p. 195-203.
- Erman, W.F. Chemistry of Monoterpenoids. An
Encyclopedic Handbook, Part B, Marcel Dekker, New York, 1985.
- (a) Ho Tse-Lok, Zia Ud Din Synth. Commun., 1980,
v. 10, Nr. 12, p. 921. (b) Ho Tse-Lok, Zia Ud Din, Pat. 4,296,038 USA.
- Mathew P.C., Verghese J. Indian J. Chem., Sec. B, 1977,
v. 15B, p. 1081.
- Первичным продуктом
деструкции димерного нитрозохлорида в растворе
является, конечно же, мономерный нитрозохлорид 65,
на присутствие которого указывает легкая
голубовато-зеленая окраска раствора, однако этот
продукт не накапливается в сколько-нибудь
заметном количестве.
- Тихонов А.Я., Белова Н.В.,
Володарский Л.Б., Гатилов Ю.В. Ж.Орг.Химии, 1985,
том 21, № 1, с. 196.
- Lunkwitz K., Pritzkow W., Schmid G. J. Prakt. Chem.,
1968, Bd. 37, Nr. 4, p. 319.
- Это обстоятельство имеет
большое значение, поскольку позволяет решить ещё
одну проблему, связанную с качеством исходного
сырья. Поскольку единственный путь получения
(+)-3-карена - это ректификация скипидаров,
содержащих помимо карена множество других
близких по физическим свойствам терпенов (a - и b -пинены, лимонен терпинены,
фелландрены и др.), то целевой продукт всегда в
той или иной степени загрязнен этими
углеводородами. Многие из них реагируют с NOCl и
претерпевают дальнейшие превращения подобно
самому карену, и продукты их превращений -
близкие по свойствам соответствующим карановым
производным - сопровождают производные карена на
всех стадиях. Появление легко
кристаллизующегося продукта, тем более на ранних
стадиях синтетической последовательности, даёт
возможность легко избавиться от нежелательных
терпеновых примесей и, более того, не
использовать (+)-3-карен высокой степени очистки, а
применять гораздо более доступный технический
продукт.
- Grob C.A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1968, vol. 8,
No 8, p. 535.
- (a) Jones J.B. Tetrahedron, 1986, vol. 42, p.
3351. (b) Servi S. Synthesis, 1990, p.1. (c) Sato T. Biocatalysis, 1990,
vol. 3, p. 1.
- Wallach, Leibigs Ann. 1888, Bd. 245, p. 251,
267; 1889, Bd. 252, p. 132; 1889, Bd. 253, p. 251; 1890, Bd. 258, p. 343; 1892, Bd. 270,
p. 175.
- Lagache, Bull. de l’Inst. du Pin. 1927, p. 233
(цит. по кн.: Бурно К. “Терпены”, Госхимиздат,
Ленинградское отделение, 1933).
- (a) Carman R.M., Singaram B., Verghese J. Aust. J.
Chem. 1974, vol. 27, p. 909. (b) Brecknell D.J., Carman R.M., Singaram B., Verghese J.
Aust. J. Chem. 1977, vol. 30, p. 195. (c) Carman R.M., Mathew P.C., Saraswathi
G.N., Singaram B., Verghese J. Aust. J. Chem., 1977, vol. 30, p. 1323. (d) Mathew
P.C., Verghese J. Indian J. Chem., Sec. B 1977, vol. 15, p. 1081. (e) Sadasivam V.,
Verghese J. Indian J. Chem., Sec. B 1979, vol. 17, p. 392.
- (a) Ramage G.R., Whitehead R., Wilson B. J. Chem.
Soc. 1954, p. 4341. (b) Hawley D.M., Ferguson G., Robertson J.M. J. Chem. Soc. 1968,
“B”, p. 1255. (c) Sadasivam V., Verghese J. Indian J. Chem. Sec. B 1979, vol.
18, p. 212. (d) McConnell A.A., Mitchell S., Porte A.L., Roberts J.S., Thomson C. J.
Chem. Soc. 1970, “B”, p. 833. (e) Mothewell W.B., Roberts J.S. J. Chem. Soc.,
Chem. Commun. 1972, p. 329.
- (a) Francesconi L., Cusmano G. Gazz. Chim. Ital.
1909, vol. 39(II), p. 105. (b) Cusmano G. Gazz. Chim. Ital. 1910, vol. 40(I), p.
602. (c) Cusmano G. Gazz. Chim. Ital. 1910, vol. 40(II), p. 122. (d)
Володарский Л.Б., Пуцыкин Ю.Г. ЖОрХ 1967, том 3, с.
1686. (e) Cusmano G. Gazz. Chim. Ital. 1910, vol. 40(II), p. 525.
- Thomas A.F., Bessiere Y. Nat. Prod. Rep. 1989,
vol. 6, p. 291.
- Мерой высокого его выхода
является в таком случае высокий выход продуктов
дальнейших превращений.
- хотя в некоторых
энциклопедических изданиях (М.Горяев М., Плива И. "Методы
исследования эфирных масел", Из-во АН КазССР,
Алма-Ата, 1962.) и утверждается, что кристаллический
нитрозохлорид кариофиллена используют для
идентификации.